A circa 60 Km da Santa Fiora, di antiche origini etrusche e romane - la leggenda vuole che a fondarla fu il re Porsenna - Montepulcianofu a lungo contesa da Firenze e Siena. Dal Quattrocento al XVI secolo il borgo fu al centro di un grande fervore culturale e artistico che vide non solo la presenza di grandi umanisti come il poeta Angelo Poliziano, ma anche la realizzazione di splendide chiese e dimore per opera di grandissimi architetti come Antonio da Sangallo, Jacopo Barozzi e Baldassarre Peruzzi. Oggi Montepulciano esercita un forte richiamo per i turisti, grazie alla sua caratteristica struttura urbana, alle celebri manifestazioni culturali di cui è protagonista, ma anche e soprattutto grazie ai magnifici vignetiche la circondano da cui si ricava l’ottimo Vino Nobile di Montepulciano DOCG.